Önceleri farklı gruplarda çalan grup üyeleri
31 Temmuz 1996'da bir araya gelerek
Sum 41'ı kurarlar. Grubun ilk ismi
Summer 41 Days'tir daha sonra kısaltılmış versiyonu olarak
Sum 41'ı kullanırlar. İsmin çıkış noktası ise grubun
1996 yazının bitmesine yani okulların açılmasına 41 gün kala kurulmasıdır.
Grup, kayıt şirketleriyle kontrat yapma umuduyla
1998 yılında ilk demo kaset kaydını yapar. Bu kayıtlar nadir bulunur ve orijinallerinin grubun ilk bas gitaristi
Richard Roy'da olduğu bilinmektedir.
1999 yılında
Island Records'la anlaşma yapmalarına karşın
1999-
2000 yılları arasında birkaç "tuhaf" kayıt yapan grup, en sonunda
27 Haziran 2000 tarihinde "Half Hour of Power"
EP'sini yayınladı. "
Makes No Difference" adlı single'ı yayınladılar ve bu şarkıya 2 farklı klip çektiler